Sinopsis
Seorang anak laki-laki tinggal di dalam buku komik dan ia dapat membuat apa pun menjadi hidup, seperti teman-temannya Moose dan Porcupine.
Di zaman modern, Harold sudah dewasa dan menyebut narator sebagai "orang tua". Pada suatu hari yang menentukan, narator menghilang dan Harold menggunakan krayon ungu andalannya untuk menggambar pintu menuju dunia nyata, untuk mencarinya, dengan Moose bergabung dengannya, Porcupine tertinggal, sebelum tersesat di dunia nyata.Harold dan Moose melanjutkan perjalanan dengan mengendarai sepeda yang digambar Harold, untuk mencari orang tua itu. Harold yakin bahwa ia sebenarnya adalah ayahnya. Terri, ibu dari seorang anak laki-laki imajinatif bernama Mel secara tidak sengaja menabrak sepedanya dengan mobilnya, sehingga bannya bocor, dan Harold menggambar yang baru, yang membuat Terri bingung karena ia tidak melihatnya memegang krayon. Mel berhasil meyakinkan Terri untuk membiarkan keduanya tinggal di kamar tepat di atas garasinya. Malam harinya, Mel mengundang Harold ke bawah dan keduanya pun akrab. Harold mematahkan sepotong krayonnya dan memberikannya kepada Mel.
Keesokan harinya, Terri memberi tahu Harold dan Moose bahwa mereka harus pergi sementara Mel pergi ke sekolah, jadi mereka pergi. Namun, Mel ingin ikut dalam misi untuk menemukan ayah Harold dan ketiga sahabat itu pergi ke perpustakaan setempat dan bertemu dengan pustakawan, Gary Natwick, yang kesulitan menyampaikan ide ceritanya yang panjang dan bertele-tele dan juga mengaku diam-diam jatuh cinta pada Terri. Mereka bertanya kepada Gary apakah dia dapat membantu menemukan ayah Harold melalui komputer, jadi dia mencoba tetapi tidak berhasil. Ketika mereka meninggalkan perpustakaan, Harold menggambar pesawat terbang dan menggunakan jejak kondensasi, menampilkan nomor kontak Terri di langit dan meminta lelaki tua itu untuk menghubungi nomor tersebut. Tiba-tiba, Gary menyadari dari buku mana Harold berasal. Terri telah menerima banyak panggilan dari orang yang sama sekali tidak dikenal, diikuti oleh panggilan dari sekolah, yang mengatakan Mel telah terlibat dalam insiden perundungan dan harus segera pulang. Harold dan Moose melihat Terri sedang bekerja dan Moose membantu menggantikannya dengan memindahkan kardus, tetapi mereka bosan dan mulai membuat kekacauan, yang akhirnya membuat Terri dipecat dari pekerjaannya. Namun, terungkap bahwa Terri tidak begitu menyukai pekerjaan itu dan Moose telah mengampuni Terri.
Harold, Moose, Mel, dan Terri berjalan ke kota dan Harold mengetahui di garasi bahwa Terri ingin menjadi pianis, jadi dia menggambar piano untuk dimainkan Terri. Gary bertemu dengan Harold dan Moose dan menjelaskan bahwa "orang tua" yang dimaksudnya sebenarnya adalah penulis buku yang ditulisnya. Terungkap bahwa nama orang tua itu adalah Crockett Johnson. Harold dan Moose melanjutkan untuk berdamai dengan Porcupine yang dikejar polisi karena mencuri jaket kulit. Mereka semua ditangkap, tetapi Harold menggambar bola penghancur dan ketiganya melarikan diri. Porcupine menggunakan krayon untuk menggambar mobil dan pergi ke rumah Crockett, hanya untuk mengetahui bahwa dia telah meninggal dunia. Harold sangat sedih dengan ini dan semua gambarnya sebelumnya mulai memudar, bahkan Moose dan Porcupine.
Harold bertemu Gary satu lawan satu dan Gary meyakinkan Harold untuk menyerahkan krayonnya, yang disetujuinya. Gary menggunakan krayon untuk memenjarakan Harold dan menyamar sebagai prajurit fantasi. Mel tiba segera setelah itu, hanya untuk dipenjara juga. Namun, ia menggunakan bagian krayonnya dari sebelumnya untuk membebaskan dirinya dan Harold. Keduanya bentrok dengan Gary di alun-alun kota, di mana ia menggunakan krayon untuk menciptakan dunia fantasinya sendiri. Harold bertarung dengan Gary untuk mendapatkan krayon, tetapi Gary menelan krayon itu, sebelum menjadi sangat kuat, mengubah rumput menjadi lava cair.
Mel menggunakan teman khayalannya, yang ia gambar di sekolah sebelumnya, bernama Carl, dalam upaya membuat Gary memuntahkan krayon itu, yang berhasil mereka lakukan, mengubah semuanya kembali seperti seharusnya. Harold membantu Gary mewujudkan mimpinya untuk hidup di dunia fantasinya sendiri dengan menggambar pintu untuknya dan dia masuk, sebelum pintu itu dibakar oleh Carl.
Harold, Moose, Porcupine, Mel, dan Terri mengunjungi museum yang berisi karya Crockett Johnson dan Harold membaca catatan dan menemukan makna sebenarnya di balik ciptaannya. Harold, Moose, dan Porcupine kembali ke dimensi mereka sendiri, tetapi sebelum itu Harold memberikan Mel sebungkus Krayon Crayola miliknya, untuk digunakan dalam imajinasinya.
